1966年，许冠杰在丽晶酒店献唱歌曲时认识了琳宝·弗莱明，之后二人相恋。1971年12月30日，许冠杰与琳宝·弗莱明在美国结婚。1976年，许冠杰的大儿子许怀欣出生。1978年，许冠杰的二儿子许怀谷出生。

在香港出生及接受教育的许怀欣于14岁时远赴美国加州上学，由于自幼便受其父亲许冠杰（Sam Hui）的影响对音乐产生浓厚兴趣，美国读书时期已经与友人组成以punk为主要音乐路线乐队“One Foot Forward“，其间亦曾出版专辑及举行巡回Band Show。

许冠杰，1948年9月6日出生于广东省广州市，中国香港歌手、演员、音乐人，毕业于香港大学。1967年担任莲花乐队的主音歌手，同年发行首张专辑《Just A Little》。 1970年以个人歌手身份发展。1971年凭借创作的歌曲《铁塔凌云》受到关注。1973年出演首部电影《马路小英雄》。1974年发行的粤语专辑《鬼马双星》揭开了香港粤语流行乐坛的序幕。1977年凭借《半斤八两》获得第1届金唱片奖百年纪念奖。1978年主演的喜剧电影《卖身契》成为香港电影年度票房冠军。 1981年由他创作的歌曲《印象》获得第4届十大中文金曲奖。

1982年签约新艺城电影公司；同年主演的喜剧电影《最佳拍档》成为香港电影年度票房冠军。1985年获得第8届十大中文金曲奖金针奖，成为首位获得这项荣誉的香港歌手。1986年在十大劲歌金曲颁奖礼上获得劲歌金曲荣誉大奖。1989年发行专辑《许冠杰89歌集》。1990年因在电影《笑傲江湖》中饰演令狐冲一角受到关注。1991年凭借《沧海一声笑》获得第10届香港电影金像奖最佳电影歌曲奖。

许冠杰于1992年宣布退出歌坛，并且还在香港红勘体育馆举行41场“告别乐坛演唱会”。1993年其主演了喜剧电影《水浒笑传》，之后便淡出了影坛。 2004年再度复出歌坛，并且在香港红磡体育馆举办38场个人演唱会。2005年获得了CASH金帆音乐奖音乐成就大奖。 2010年在广州体育馆举办个人演唱会。并于2014年在上海举办个人演唱会。