6月21日，2016中国足协杯迎来1/8决赛，其中有3场是在中超球队与低级别球队之间展开，但阵容豪华、投入巨大的中超球队并未在比赛中占得便宜：在联赛中排名靠前的上海上港队和广州富力队都是通过点球决胜才在单败淘汰制的比赛中惊险闯入八强。

本轮最大的冷门险些由江苏东吴队制造，这支在乙级联赛都不算排名靠前的队伍，把中超豪门上海上港队逼入绝境。如果不是上海上港队的国脚武磊在伤停补时阶段打入扳平一球，江苏东吴队就可以在90分钟内以1∶0结束战斗。在随后进行的点球大战中，两队主罚了创纪录的17轮才分出高下，江苏东吴队浪费了两个可以结束比赛的点球机会，最终以15∶16遗憾输掉了比赛。

上海上港队表现不佳的唯一借口就是对阵中乙球队时外援不能登场，但上海上港队主教练博阿斯排出的“全华班”阵容几乎没有任何保留，武磊、蔡慧康、颜骏凌、王燊超等国脚悉数上阵。面对强敌，由日本主帅内田一夫带领的江苏东吴队依然踢得从容不迫，射门、控球等数据不落下风，并在中场结束前打穿客队的豪华防线，由卞俊打破僵局。江苏东吴队在下半时有一名球员被罚出场，上海上港队的进攻依然迟迟不能奏效。可见，没有外援助阵，中超球队并无明显优势。在高级别效力的本土球员虽然收入和人气都让人羡慕，但与低级别联赛努力拼搏的球员相比，并无可以骄傲的资本。

广州富力队也险些在内蒙古中优队的主场终止足协杯征程，两队的近况都不算太好，广州富力队在中超联赛进入7轮不胜的低潮期，内蒙古中优队则在中甲赛场跌入保级区。即便如此，内蒙古中优队依然在整场比赛中占据主动，并创造了更多射门机会。最终，双方在90分钟的比赛中以0∶0战平，通过点球决战，广州富力队才以5∶3惊险过关。

天津权健队客场以2∶1击败中乙球队黑龙江火山鸣泉队，大部分时间都是少一人作战的天津权健队并未表现出高出一筹的实力，反倒是有4名23岁以下球员出场的主队浪费了几个好机会。天津权健队主教练卡纳瓦罗在点评比赛时表示场地情况制约了球队的发挥，“但场地是公平的，比赛的质量和内容不是特别精彩，当然，双方都制造出了致命的机会。”而黑龙江火山鸣泉队主教练段鑫表示，通过这场比赛看到了年轻球员的进步，也对俱乐部的后备力量充满了信心。

8场1/8决赛有一半是中超球队间硬碰硬的较量，结果，4个1∶0决定了8支球队的命运，几支刚刚经历换帅的球队有喜有忧。江苏苏宁队以1∶0淘汰河南建业队，球队迎来意大利名帅卡佩罗上任后的首场胜利，而新帅亚森带领的河南建业队全场没有一脚射门，放弃杯赛、全力打好联赛的目的已经不言自明。北京国安队的新帅施密特尚未到位，临时主帅谢峰很想让球队在足协杯上延续争冠希望，但面对抱有同样想法的上海申花队，球队没能将优势转化为胜利，一球惜败。天津泰达队的联赛表现不佳，尚未通过考察的韩国主教练李林生将外援全部雪藏，主场以0∶1不敌几乎全主力出战的山东鲁能队不算意外。另外一场比赛，广州恒大队一球击败被罚下一人的河北华夏幸福队。

在一场中甲球队之间的较量中，上海申鑫队客场点球淘汰杭州绿城队，就此成为唯一一支晋级足协杯八强的低级别球队。

根据赛程，足协杯1/4决赛首回合较量将于7月中旬展开，上半区是山东鲁能队对阵上海申花队、江苏苏宁队对阵上海申鑫队，下半区则是由广州富力队对阵广州恒大队、上海上港队对阵天津权健队。