《红楼梦》自问世以来成为两百多年来中国最畅销的一本书。它是百科全书式的著作，其中也涉及到书画、古董、家具等，从曹雪芹的文字描述中不难看出，曹雪芹是个懂书画、善书画的行家，在这方面的知识非常丰富渊博。史料记载，曹雪芹确实“能诗善画”，是位“爱将笔墨逞风流”的画家。

曹雪芹本人的书画水平到底如何？曹雪芹的好友张宜全在《题芹溪居士》中多有赞美，“羹调未羡青莲宠，苑召难忘立本羞。”拿曹雪芹与唐代大画家阎立本相比。曹雪芹的好友敦敏说曹雪芹是唐代大画家曹霸的子孙。这些溢美之词，尽管可以看作是曹雪芹好友的夸奖，但他们毕竟是亲眼见过曹雪芹书画的，想来曹雪芹在书画方面一定不是什么等闲之辈。

关于曹雪芹绘画的面貌，在好友的诗中也有描述。如敦敏《题芹圃画石》诗：“傲骨如君世已奇，嶙峋更见此支离。醉余奋扫如椽笔，写出胸中块垒时。”从诗句分析，大笔如椽，醉中奋扫，曹雪芹画的是写意画，特别是喜画怪石、山水一类的。曹雪芹的忘年交张宜全《题芹溪居士》说：“姓曹名霑，字梦阮，号芹溪居士，其人工诗善画。爱将笔墨逞风流，庐结西郊别样幽。门外山川供绘画，堂前花鸟入吟讴。”从曹雪芹的“朋友圈”中可以看出，曹雪芹工诗善画，是书画才能出众的一位隐者高士。

曹雪芹晚年生活落魄靠卖画为生，胡适先生考证，曹雪芹14岁以前过的是锦衣玉食的生活，但到北京后，家道中落，晚年在北京西山过着觅诗唱和、挥毫卖画、买醉狂歌、忆旧著书的隐居生活。

曹雪芹除了善书画，还会鉴定，与当时的书画名家、收藏家多有交往。如高其佩、李世倬、董邦达、钱维城、朱伦瀚、傅雯、安歧、傅恒等。清乾隆二十三年，曹雪芹与董邦达、过子和等人相聚于瓶湖懋斋，鉴赏《元人如意平安图》《秋葵图》。董邦达是何人？那可是清代宫廷画师啊！董邦达在谈到这两幅古画时说：“雪芹之论，诚为卓见。”曹家从曹寅一代起，就与画家有广泛的交往，曹寅的父亲曹玺去世后，许多当时的知名大画家为其画了纪念册页，如现藏于北京国家图书馆的《楝亭图》，作者是名画家禹之鼎、恽寿平、戴本孝、严绳孙这样的名家，可见曹家与画家的关系非同一般。

尽管曹雪芹能书善画，但目前流传下来的书画真迹鲜有面世。1988年贵州省博物馆发现一本《种芹人曹霑画册》。此册页为紫檀木封面，贴绫行书题签书“种芹人曹霑画册”，“光绪壬辰年秋月忘忧山人玩”等字，共八幅绢本设色写意画，同时有八开纸本书法对题，第六幅书法对题落款为“种芹人曹霑并题”。此册页是该馆陈恒安先生在民间收购的。

《种芹人曹霑画册》很符合曹雪芹的写意画，在时代上也似清乾隆时期的画风。画为绢本，但钤印有些模糊不清，印泥较差，可知曹雪芹当时的经济状况窘迫。关键是最后一幅画《怪石灵芝》左上角落款“竹堂”。“竹堂”是曹雪芹的号，因为曹雪芹的叔叔号“竹居”，曹雪芹号“竹堂”，也就顺理成章了。曹雪芹写意画的风格明显是学明代陈淳和八大山人简笔一脉的，与八大山人早期的写意画有几分相像，画的格调很高。

该册页八幅书法对题中仅有一件曹雪芹的书法，即第六幅“冷雨寒烟卧碧尘，秋田蔓底摘来新。披图空羡东门味，渴死许多烦热人。”落款“种芹人曹霑并题”。从书体看，有颜真卿和董其昌的味道。书法与画的水平比较而言，曹雪芹绘画的水平明显比书法要高一个层次。比较曹雪芹祖孙书画，书法自然是爷爷曹寅最好，绘画是孙子曹雪芹更胜一筹。