2008-09赛季初始，湖人就以一波7连胜开局。科比带领球队打出平队史纪录的最佳开赛战绩17-2，到12月中旬，湖人队的成绩为21-3。科比连续第11次入选全明星赛首发阵容， 而且一直是最有价值球员奖项的最有力竞争者。科比在12月和1月均荣膺西部月最佳球员，并且三次获得西部周最佳球员。2009年2月2日在一场与纽约尼克斯队的比赛中，科比拿到61分，创造了麦迪逊广场花园球馆的最高得分纪录。在2009年NBA全明星赛上，科比拿到27分，4次助攻，4个篮板和4次抢断，与前队友奥尼尔一同分享了全明星赛MVP奖杯。湖人队在常规赛拿到了西部最佳的65-17的成绩。科比在MVP的投票评选中仅次于勒布朗·詹姆斯（LeBron James）排名第二，并且职业生涯第七次入选NBA最佳阵容第一阵容以及NBA最佳防守阵容第一阵容。

在季后赛中，前两轮的比赛湖人分别用5场比赛击败爵士队，用7场比赛战胜火箭队。在西部决赛中用6场比赛击败掘金队，湖人队连续第二年进入NBA总决赛，并在总决赛以4-1战胜了奥兰多魔术队。科比在获得第四个NBA总冠军的同时第一次获得了NBA总决赛最有价值球员奖，[133] 他成为继杰里·韦斯特于1969年NBA总决赛系列赛之后第一位场均拿到32.4分、7.4次助攻的球员，同时他还成为继迈克尔·乔丹之后第二位在总决赛系列赛中拿到场均30分，5个篮板，5次助攻并最终赢得总冠军的球员。

在2009-10赛季科比贡献了6次制胜球，包括2009年12月4日对阵迈阿密热火队，科比用单脚起跳的方式在终场前命中压哨三分绝杀对手。科比认为这个进球是他最幸运的进球之一。一周之后，科比在对阵森林狼队的比赛中右手食指撕裂性骨折。尽管受伤，科比选择了继续参赛，而不是休息养伤。在手指受伤五天之后，科比再次投入制胜球，在常规时间错失绝杀机会后，这一次在加时赛中击败了密尔沃基雄鹿队。

在这个赛季科比还成为最年轻达到25000分的球员（31岁151天），超越了威尔特·张伯伦。他继续着自己在关键时刻的表现，再一次用一记压哨三分球绝杀了国王队，并且在对阵凯尔特人队的比赛最后投入制胜球。第二天，科比超越杰里·韦斯特，成为湖人队队史得分王。由于脚踝伤势缺席了5场比赛之后，科比在对阵孟菲斯灰熊队的比赛中回归，并在比赛还剩4.3秒时投中另一记关键三分球，帮助湖人队取得1分领先。两周之后，在对阵猛龙对的比赛中，科比投中了他在该赛季的第六次制胜球。

2010年4月2日，科比签订了一份三年价值8700万美元（后证实为8350万）的续约合同。由于膝盖和手指的伤病，科比缺席了常规赛最后五场比赛中的四场。整个赛季科比遭遇了多种伤病，致使他缺战了9场比赛。该赛季科比连续第五年入选NBA最佳阵容第一阵容和NBA最佳防守阵容第一阵容。

湖人队作为西部联盟头号种子进入季后赛， 第一轮面对俄克拉荷马雷霆队，最终在6场比赛后击败了雷霆队。在季后赛第二轮的比赛中横扫犹他爵士队，挺近西部决赛，对手是菲尼克斯太阳队。在第2场比赛中，科比送出13次助攻，创造季后赛生涯新高；也是自1996年魔术师·约翰逊后在季后赛中由湖人球员送出的最高助攻数。湖人队在6场比赛内赢下了西部决赛系列赛，获得西部冠军，并连续第三年晋级NBA总决赛。在与2008年NBA总冠军波士顿凯尔特人队的再次比赛中，在第7场比赛，科比尽管只有24投6中的投篮命中率，还是带领湖人队追回了第三节落后的13分分差并获得总冠军；他在第四节拿到了自己全场最高分23分中的10分，并且全场贡献15个篮板。科比拿到了自己的第5个总冠军，并且蝉联了总决赛MVP奖杯。这是湖人队第一次在NBA7场总决赛系列赛中击败凯尔特人队。科比说这是他5个冠军中最满意的一个冠军。