据台湾媒体报道，9月7日，林晓培、李度宣布将在10月17日为《Shining The Life公益音乐节》开唱。林晓培当初因酒驾、债务和被误会虐狗等负面新闻，对媒体有心理障碍，她这回现身侃侃而谈，表示：“还是会怕，但可以好好说话了。”林晓培在台上称喜欢小孩，但事后受访，林晓培说，不打算结婚生小孩，“这是来自我原生家庭的伤害。”

林晓培表示，目前有认养儿童，但不会打算自己生，就算要领养，可能也要等10年，目前开的音乐公司上轨道之后。她说：“我来自单亲家庭，父亲家暴，花了很多时间在调整原生家庭带来的状态，我认为，我不适合生育小孩。”她更表示：“我对男生的不安全感，来自我父亲。”

“人性的背后藏著兽性，只是不知道什么时候会发作。”这是童年阴影给林晓培的想法，她说：“所以我不结婚也是因为这样。”林晓培多年前酒驾撞死护士，称目前只吃麻油鸡，不喝酒了。至于当年的赔偿金都是好友们先解囊，她再向银行借款还给亲友，目前仅剩10多万需还清，“麻烦帮我跟银行说，不要再打电话怂恿我借钱了”。

1998年9月发行首张专辑《Shino林晓培》，凭借此专辑荣获第10届台湾金曲奖最佳新人奖和第6届新加坡金曲奖最佳新人奖，专辑获得票选“年度最佳专辑”，专辑主打歌《烦》获得一九九九MTV最隹中文音乐录影带奖，成为她的代表作 ；同年担任电影《纯爱手札》台湾版主题曲演唱者，被TVBS周刊选为“年度新人” 。

1999年1月发行专辑《She knows》，发表了自己创作的作品《手太小》（词/曲：林晓培），专辑歌曲《心动》为张艾嘉电影主题曲，造成人气话题；同年获得飞碟电台主办“劲碟民选大赏-七月之星”及“最受欢迎新人奖金奖”、中国时报娱乐周报票选“年度十大最受欢迎新人奖”、华人音乐台主办“1998华人流行音乐影音大赏”奖项、华语榜中榜“最受欢迎女新人奖”、香港新城电台所颁发之新时代曲女王奖。

2000年8月发行专辑《This Is Shino 3》；首度于香港举办“贴身拉阔林晓培”演唱会；同年在台湾唱片业不景气的环境冲击之下，林晓培所属公司“友善的狗”的老板沈光远和黄韵玲决定解散公司，旗下歌手也得另觅东家。

2001年发行EP《有你的快乐》；加盟艾回音乐；9月发行专辑《Shino For》；在台北、台中、台南举办了三场近万人大型演唱会。